Depois de tocar por algum tempo com Louis Armstrong e Billy Eckstine, participou em um sexteto ao lado de Charlie Parker e Miles Davis, para em seguida criar seu próprio quarteto, com o qual desenvolveu uma intensa atividade entre Los Angeles e Nova Iorque.
Durante essa época gravou com Dizzy Gillespie, Fats Navarro, Charlie Parker, J.J.Johnson e Tadd Dameron, antes de associar-se a Warddell Gray, com quem protagonizou interessantes duetos entre 1947 e 1952, dos quais nasceu o disco The Chase, em 1947.
Sua estelar participação em uma das obras primas do jazz e do cinema, como foi o filme Round Midnight, dirigido pelo cineasta francês Bertrand Tavernier, em 1986, foi o ápice e o final glorioso de uma vida plena de música e de sensibilidade.
Faleceu na Filadélfia, em 25 de abril de 1990.
Sua música exerceu grande influência nos saxes tenores posteriores, tais como Sonny Rollins e John Coltrane.
Seu amigo e companheiro Illinois Jacquet, que o conhecia bem, descreveu-o dizendo: “Não sei como alguém podia ser tão grande e ao mesmo tempo tão humilde”.
Sua música, poderosa e forte, o tornou ponto de referência para muitos saxofonistas contemporâneos. É marcada pelo swing contagioso, pelo dinamismo e pela criatividade em gravações clássicas, de transbordante alegria.
Dexter é, para o jazz, sinônimo de reinvenção, no limite da capacidade física, para continuar tocando além de todas as limitações, como um triunfo da alma sobre o corpo. É um poeta, no mais amplo sentido.