Aos cinco ou seis anos já faz vibrar as teclas e aos onze recebe lições de piano. Na adolescência acompanha a mãe, cantora em uma igreja batista, tocando órgão e piano e, no início dos anos trinta, começa a tocar em um bar da vizinhança, integrando um trio.
Após ganhar um concurso no teatro Apollo, acompanha a turnê de um evangelista por dois anos. Durante uma parada em Kansas City, conhece Mary Low Williams.
Realiza breves estudos na Julliard School (1939). Mais tarde, se associa ao baterista Kenny Clark e trabalha no Minto’s e no Kelly’s Stables de Nova Iorque (1940 – 1942). Nesta época conhece Bud Powell e, em 1943, Coleman Hawkins, com quem grava seus primeiros discos, em outubro de 1944. Em seguida, toca com o trompetista Cootie Williams e o saxofonista Skippy Williams e, em 1946, com a big band de Dizzie Gillespie.
Em 1947 grava finalmente em seu próprio nome, para o selo Blue Note e atua em diversos clubes até 1951, ano em que é preso, junto a Bud Powell, por uso de drogas. Depois de dois meses de prisão, retiram-lhe a permissão para trabalhar, o que o impede de atuar nos clubes de Nova Iorque até 1957.
“Vocês se dão conta do que representa para um músico estar diante da porta de um clube, ouvir do lado de fora suas próprias composições, mas não poder entrar?” – diria, em 1963. Em 1964, com ajuda econômica da baronesa Pannonica de Koenigswarter, apresenta-se no Salão de Jazz em Paris, onde grava seus primeiros solos.
Em 1957, quando volta a ter permissão para tocar em Nova Iorque, realiza uma volta triunfal no Five Spot, com John Coltrane e, mais tarde, com Jonny Griffin e Roy Haynes.
Em 1958, detido pela polícia e agredido, novamente perde sua permissão para trabalhar por um período de dois anos. Inicia então uma longa parceria com o saxofonista Charlie Rouse (1959 – 1970). Algumas vezes atua em big bands e, a partir de 1961 toca, sobretudo, em quarteto. Nesse mesmo ano realiza sua primeira turnê pela Europa e chega ao Japão em 1964, voltando à Europa em 1967, desta vez em octeto.
A partir de 1972, depois de aparições muito raras, retira-se e se isola até a sua morte, em 1982. No final da vida, doente e esgotado, vive recluso e em silêncio – um silêncio que, como ele próprio dizia, era o ruído mais estrondoso do mundo.
Inventou um estilo que rejeitava qualquer virtuosismo em benefício de um impecável rigor rítmico, privilegiando estruturas não habituais, feitas de dissonâncias, pequenos intervalos e oposições assimétricas.
Alguma coisa impossível existe em Monk, uma qualidade sinuosa e chocante, constantemente nova. Uma única nota basta para que seja identificado. Delicadeza e dissonância se sobrepõem, provocando ondulações sonoras que ecoam nos espaços de silêncio.
A obra de Thelonious Monk nunca se pareceu à obra de nenhum outro compositor de jazz. Cresceu na pobreza da classe trabalhadora negra que emigrou do Sul agrário, atrasado e racista, para as capitais industriais do Norte e continuou sendo pobre, com períodos curtos de relativo bem-estar, até o final da vida.
Em sua música, os outros músicos brilhavam mais do que ele próprio e sua estética pessoal se converteu em moda: a boina, os óculos de sol em plena noite, o cavanhaque. Jogava tênis com a mesma destreza com que tocava piano e quando tinha algum dinheiro cozinhava espaguete com almôndegas.
Às pessoas que amava – seu primeiro amor, Ruby, sua mulher Nelly, seu filho Toot e sua filha Bo Bo – dedicou pequenas baladas plenas de ternura, como canções de ninar feitas com uma arte meticulosa, leves como aquarelas.
Cortázar, em La vuelta al día en ochenta mundos, escreveu La vuelta al piano de Thelonius Monk, em que diz: